Вторая мировая война. Джон Йоссариан, бомбардир ВВС США, служит на базе в Италии, где ежедневно сталкивается с опасностями и ужасами войны. Его служба требует участия в многочисленных боевых вылетах, и он начинает понимать, что каждая новая миссия может стать последней. Став жертвой постоянного страха и нервного истощения, Йоссариан решает, что единственный способ избежать дальнейших вылетов — это признание своего сумасшествия.
Однако он сталкивается с парадоксальным военным правилом под названием «Уловка-22». Это правило гласит, что если солдат заявляет, что он сумасшедший и просит о переводе из боевых действий, это лишь подтверждает, что он здравомыслящий, поскольку только здравомыслящий человек может осознавать опасности и бояться за свою жизнь. Таким образом, он обязан продолжать выполнять свои боевые задания.
Йоссариан начинает придумывать различные способы обмануть систему, пытаясь доказать свое психическое расстройство, но каждое его усилие сталкивается с бюрократическими уловками и игрой с правилами. Он находит поддержку у некоторых членов своей команды и начинает замечать, что многие из них также страдают от тех же проблем, что и он, но не могут найти выхода.
Тем временем Йоссариан сталкивается с реалиями войны: потерей друзей, бесполезностью командования, а также с политическими и военными манипуляциями. Его отчаянная борьба за свою жизнь и разум становится символом абсурда и трагедии войны, демонстрируя бессмысленность и нелепость военных структур и командования.