Сериал рассказывает историю шестнадцатилетнего Майлза Холтера, который, вдохновившись последними словами Франсуа Рабле о поиске "Великого 'Возможно'", решает покинуть свою обыденную жизнь и отправляется учиться в новую школу под названием Калвер Крик. Его тяга к исследованию и жажда новых впечатлений ведут его к встрече с необычными и яркими личностями, которые кардинально меняют его мир. В Калвер Крик Майлз быстро находит друзей: обаятельного Чипа, по прозвищу Полковник, и загадочную девушку по имени Аляска Янг. Аляска — настоящая загадка для Майлза. Она энергична, умна, но одновременно с этим в ней скрывается нечто мрачное и неуловимое. Воплощение самой идеи "Великого 'Возможно'" — она становится для Майлза источником вдохновения и новых открытий, к которым он так стремился. Постепенно их дружба перерождается в более глубокое чувство, однако сам Майлз осознает, что Аляска не так проста и открыта, как может показаться на первый взгляд.
Со временем Майлз погружается в мир приключений и шалостей, которыми так славится Калвер Крик, вместе с Чипом, Аляской и другими друзьями. Эти моменты беззаботности и юношеского азарта развеивают его страхи и сомнения, о которых он долгое время боялся даже думать. Но их веселые дни не могут длиться вечно, и Майлз вскоре сталкивается с трагедией, которая переворачивает его жизнь с ног на голову. Одним вечером, когда казалось, что все идет как обычно, Майлз получает шокирующую новость: Аляска трагически погибает в автомобильной аварии. Эта утрата становится переломным моментом для Майлза и его друзей. Вопросы без ответов обрываются вихрем эмоций и переживаний, и Майлз оказывается погруженным в раздумья о жизни, смерти и о том, кто на самом деле была Аляска Янг. Он вспоминает все те дни, когда они были вместе, и пытается найти смысл в её внезапном исчезновении. Раздумывая над последними словами и поступками Аляски, Майлз понимает, что её жизнь была полна не только светлых моментов, но и тех, о которых она предпочитала молчать.
Расследуя обстоятельства её смерти, он раскрывает для себя новые стороны её личности и осознает, что каждый человек — это загадка, которую невозможно разгадать до конца. В этом процессе он обретает новое понимание самого себя и ценности жизни, находя ответы на вопросы, которые так давно его мучили. Майлз понимает, что "Великое 'Возможно'" всегда рядом, и что важны те моменты, которые мы создаем сами, несмотря ни на что.