Фильм разворачивается вокруг уикенда, который должен был стать романтическим и насыщенным для Гэтсби и Эшли. Действие начинается с их прибытия в Нью-Йорк, где Гэтсби, знакомый с городом как свои пять пальцев, с нетерпением ждет возможности показать Эшли все его тайные уголки. Однако их планы меняются с самого начала, когда Эшли получает возможность взять интервью у знаменитого режиссера Роланда Полларда. Это событие оказывается не просто встречей, а настоящей точкой отсчета для целой череды неожиданных событий. Эшли погружается в калейдоскоп встреч со звездами и влиятельными людьми. Она оказывается втянута в атмосферу гламура и блеска, знакомится с актером Фрэнсисом Ксавьером Пейджем, а также оказывается на вечеринке в пентхаусе, где блеск и богатство ослепляют её своими масштабами.
Она начинает чувствовать себя частью этого мира, а интервью с режиссером постепенно отходит на второй план. Тем временем Гэтсби, оставшись предоставленным самому себе, решает прогуляться по старым знакомым местам Нью-Йорка. Неожиданно он сталкивается с другом из школы, с которым не виделся много лет. Это приводит его на прогулку по воспоминаниям, а вскоре судьба сводит его с Шэннон, младшей сестрой его школьной возлюбленной. Их встреча оживляет в Гэтсби давно забытые чувства и заставляет задуматься о своей жизни, об отношениях с Эшли, которые обрастают все большим количеством вопросов. Пока Эшли углубляется в мир светской жизни, ее путь переплетается с судьбами режиссера и актера, что приводит к непростым выводам о мечтах и реальности. Гэтсби, стараясь оправдать ожидания Эшли, не замечает, как все больше и больше отдаляется от неё, находя понимание в разговоре с Шэннон.
В каждом из них начинают пробуждаться сомнения: действительно ли они знают, чего хотят, или их представления о жизни лишь иллюзия, навязанная обществом и окружением? Постепенно уикенд, который должен был стать совместным путешествием двух влюбленных, превращается в отдельные истории каждого из них, полные самопознания и неожиданных открытий. В результате, когда выходные подходят к концу, Гэтсби и Эшли должны сделать выбор, чтобы определить, где их истинное место в жизни и что значит любовь в мире, полном соблазнов и перемен. Этот уикенд в Нью-Йорке становится для них обоих настоящим испытанием, проверкой на прочность их чувств и взглядов на будущее.
